Συνήθεια που έγινε λατρεία να κάνει δύσκολη τη ζωή του ο Ολυμπιακός στον πρώτο αγώνα κυπέλλου που δίνει κάθε χρόνο. Από τις 10/11/2005 έχει ο Θρύλος να περάσει ευχάριστο απόγευμα στον πρώτο αγώνα κυπέλλου της σεζόν, όταν και είχε κερδίσει με 0-4 τον Πανηλειακό.
Ακολούθησαν η αγχώδης νίκη της 08/11/2006 επί του Ατσαλένιου με 0-2, οι δύο δύσκολες προκρίσεις επί του Διαγόρα Ρόδου (05/12/2007, 1-2 και 29/10/2008, 2-3) και το περυσινό... κατόρθωμα στις Σέρρες (27/10/2009, 3-1) για να φτάσουμε και στο σημερινό ψυχοβγαλτικό 0-1 επί της Ηλιούπολης.
Με την Ηλιούπολη να προσέχει από την αρχή την άμυνα, τον αγωνιστικό χώρο σε μαύρα χάλια και ορισμένους από τους παίκτες μας που αγωνίστηκαν να... παλεύουν στο πρώτο ημίχρονο να αποδείξουν οτι καλώς βρίσκονται στο περιθώριο τόσον καιρό (έχοντας πάντως το ελαφρυντικό των ελάχιστων συμμετοχών, αλλά και το γεγονός οτι τέτοια εντεκάδα ούτε στην... προπόνηση δεν παίζει), ο Ολυμπιακός πραγματοποίησε ένα κακό παιχνίδι με αντίπαλο την ομάδα του Γιώργου Βαζάκα και απέφυγε τις περιπέτειες χάρη στο γκολ του Μάρκο Πάντελιτς τρία λεπτά πριν από τη λήξη του αγώνα.
Ακολούθησαν η αγχώδης νίκη της 08/11/2006 επί του Ατσαλένιου με 0-2, οι δύο δύσκολες προκρίσεις επί του Διαγόρα Ρόδου (05/12/2007, 1-2 και 29/10/2008, 2-3) και το περυσινό... κατόρθωμα στις Σέρρες (27/10/2009, 3-1) για να φτάσουμε και στο σημερινό ψυχοβγαλτικό 0-1 επί της Ηλιούπολης.
Με την Ηλιούπολη να προσέχει από την αρχή την άμυνα, τον αγωνιστικό χώρο σε μαύρα χάλια και ορισμένους από τους παίκτες μας που αγωνίστηκαν να... παλεύουν στο πρώτο ημίχρονο να αποδείξουν οτι καλώς βρίσκονται στο περιθώριο τόσον καιρό (έχοντας πάντως το ελαφρυντικό των ελάχιστων συμμετοχών, αλλά και το γεγονός οτι τέτοια εντεκάδα ούτε στην... προπόνηση δεν παίζει), ο Ολυμπιακός πραγματοποίησε ένα κακό παιχνίδι με αντίπαλο την ομάδα του Γιώργου Βαζάκα και απέφυγε τις περιπέτειες χάρη στο γκολ του Μάρκο Πάντελιτς τρία λεπτά πριν από τη λήξη του αγώνα.